信长的遗子信雄，奔到家康麾下，结为同盟，对抗秀吉，这就是世间所称的“小牧长久手会战”。这场秀吉与家康的会战，秀吉虽拥有天下大军，却打成了持久战，而且战役中家康全胜。尽管如此，由于其间外交上的各种曲折，最后，家康臣服秀吉。
如此臣服，并非家康希望建立的关系，倒是秀吉屈身恳求家康：“为了天下，希望公做我的家臣。”
家康很不情愿地同意了，二人采取的是这种不自然的形式。毋庸置疑，家康已考虑到天下大势，认为自己不能继续反抗秀吉了。
“总之，望公莅临上方。”
于是，秀吉向家康镇守的滨松城遣人交涉。为解除家康的担忧，秀吉将自己的生母大政所作为事实上的人质，送到家康处。家康将她送入冈崎城，让家臣井伊直政负责监视，这才来到上方。这是天正十四（1586年）年十月的事。以秀吉病危为基点，已是十二年前的事了。
十月二十六日，家康住进了大阪的公馆，安排翌日大名列坐之事，以及与任“关白”（官职名，辅佐天皇执掌政务的重要职位）的秀吉会见事宜。然而，抵达大阪的当夜，令家康惊愕的是，公馆突然来了一位男客，他就是秀吉。秀吉微服外出，只带了很少的随从。
家康惊讶，马上将秀吉请进了客厅。《改正三河后风土记》记载：“秀吉立刻握住了神君（家康）的手。”
家康来到大阪，秀吉非常郑重地感谢他，说道：“暌违十一载了。”
秀吉计算着分别后的年月。十一年前，即信长与武田胜赖在意味着自会战之时。不消说，当时秀吉的身份比家康低。
秀吉拿出了自带的盒饭与美酒，自己一一确认无毒后，劝家康：“请用！”
交谈片刻，秀吉凑近家康耳边，窃窃私语：“我秀吉现在的官位居人臣之首，主宰天下兵马。但我的出身德川殿下一清二楚，系由织田大人的奴仆提拔而来。如今臣服于我的大名，究其出身，皆是当年在织田家时候的同僚和朋友，私下里并无尊我为主公之心。所以，明天，”秀吉把声音压得更低了，“在大名列坐的场合会晤公，届时，我需尽量摆出傲慢架势，切莫见怪。望德川公也殷勤施礼。见到了这般光景，大名们必会惊诧：‘连德川大人都如此态度！’从此，他们会肃然从我。此事，再三拜托。”

《关原之战：争霸天下》：秀吉与家康（5）
　　秀吉像拥抱着家康似的，手拍着他的后背说道。家康点头，小声回答：“既然来此，已具臣服殿下的觉悟。无论做何事，在下都必考虑有利于殿下。”
其后，秀吉攻打关东的统治者、小田原的北条氏之时，某日，他站在石垣山的大营里，俯视小田原城，突然高喊：“德川爱卿！德川爱卿！俗话说，小解须有伴，卿也同解吧！”
秀吉走到崖边撒尿，家康被迫也跟着撒了尿。
“卿看那个！”
秀吉手指着眼下的小田原城。
“攻下那座城池，指日可待。北条氏若灭亡了，关东八州皆赠送爱卿。”
德川尚未来得及惊愕，就回言道：“若此，须于某地筑城。有一乡村，名曰江户。筑城于该地若何？”
秀吉深知，家康盘踞在靠实力割去的三河、骏河、远江、信州、甲州等日本中部地区，这在丰臣家的治安上不容乐观。秀吉让家康从五州太守一跃当上八州太守，企图以此为诱饵，将家康势力控制在箱根以东。
二人的关系非常复杂微妙。丰臣家的天下安定之后，秀吉开始征服海外。他带领家康，长时间坐阵渡海征服朝鲜的大本营——肥前名护屋城。腻味至极的时候，便举办了化妆游园会。瓜地里建了一个临时的街市、旅馆、茶馆，令大名们都化了妆。做这种游戏，秀吉是策划的天才，角色分派如下：会津若松城九十二万石的城主、少将蒲生氏乡，担茶沿街叫卖；织田有乐斋扮演行脚老僧；五奉行之一的前田玄以人高体肥，扮做可憎的尼姑；有马则赖是旅馆“有马池坊”的老板；丹波中纳言丰臣秀保卖咸菜；秀吉的近习莳田权佐饰旅馆老板；远近闻名的美人、上房女仆藤壶，在旅馆里高声呼唤房客。
“家康如何安排？”这是秀吉关心的大事。家康除了放鹰狩猎和练武，别无爱好。总之，家康理当认为这种活动很无聊不快。
秀吉身穿土黄色夏衣，戴着黑头巾，身背斗笠，腰间围捆着稻草蓑衣，扮做一个脏兮兮的卖瓜老翁。