1929年对于怀特是很重要的一年，他的头两部作品问世（其中一部是与瑟伯合作完成的），并与凯瑟琳·安格尔成婚。然而，那一年并不是从写作成功或婚姻美满开始的。他最初的两篇日记这样记载：
1月1日-23W.12.晨雨，在我窗外的宽敞平屋顶上忧伤地流淌，下午起雾，薄霭笼罩树木，如烟似缕，楼房恍若城堡，光影轻似气球。下午，迷雾中绕水库漫步两周，不停思忖：是否该辞了工作，离开城镇，不与人诉说去向。昨夜失眠也为此番纠结我害怕这一年，因为一年未完，我就要三十岁了。
1月3日。昨日努力工作，在办公室里尽心尽职，虽然日前曾有过那番想离去的庸人自扰。不过，我想到了一幅滑稽的素描，于是决定俯首听命。此外，瑟伯又是我在世上最喜欢的人之一，能在他身旁已然不错。我刚步行到街角，买了明天的报纸，看到上面有我写的诗[致一位知性女士，是写给安格尔的爱情诗，刊于F.P.A的指挥塔专栏]
在安格尔女士的提示下，哈泼兄弟出版社的尤金·萨克斯顿对怀特所写的东西产生了兴趣，并答应帮他出版。于是，那年春天，怀特的诗集《冷美人》（TheLadyisCold）问世。秋天，一部对当时色情书籍泛滥予以讽刺的作品《性是必需的吗·》也相继出版。11月3日，怀特在日记中写道：今晚，在佛农山父母家中，我听到他俩谈论我那本关于性的书。父亲说，呃，我不知道你怎么看，不过我为此感到羞愧。这对年轻作家而言，就像当头泼了盆凉水。十天后，他再次让父母感到震惊他和一位有两个孩子的离婚女人结了婚。
凯瑟琳·萨金特·安格尔就是那位新娘，她从波士顿移居到当地，是波士顿高架铁路副总裁查尔斯·S·萨金特先生三个女儿中最小的一个。她五岁时，母亲去世，是萨金特先生未婚的妹妹卡罗琳担起了母亲的职责，这位克鲁利姑妈来到布鲁克林，接手管理这一家子的生活。凯瑟琳从温索小姐的学校转到布莱恩摩尔，并于1914年毕业，一年后就嫁给了克利夫兰的一位律师恩斯特·安格尔。美国加入一战后，安格尔参了军，获得委任，在此整个期间身处海外，把年轻的妻子与幼女南希留在了克利夫兰，婚姻初期就如此局面可不是什么好兆头。凯瑟琳谋到一份工作，继续留在克利夫兰，直到房子冷得没法住了，她才回到布鲁克林父亲身边。安格尔从战场返回后，这对夫妻在克利夫兰生活了不久，就搬家去了纽约，丈夫在一家律师事务所工作。
1925年8月，安格尔夫人成了《纽约客》的一员，这时，她意识到自己的婚姻亮起了红灯。她担任编辑工作一方面是为了摆脱家庭的困扰，一方面是想发展一些技能，以备将来可能到来的独立生活之需。当时他们已有两个孩子，罗杰于1920年出生。1929年冬天，当杂志庆祝四岁生日时，她搬离东区的家，在第八街东16号租了一套公寓；夏天到来时，她到雷诺办妥了离婚手续。11月3日，她和E.B.怀特成婚。结婚次日，两人就都回到了书桌边的工作岗位，他们宁愿把蜜月延后到春天，打算届时去百慕大群岛。
尽管早在凯瑟琳正式离婚前，在很长一段时间里，两人已意识到相互越来越依恋对方，可求婚之路并不平坦。怀特一向对婚姻的牵绊持谨慎态度，却发现自己爱上了一位比自己还年长、而且还带着两个孩子的女性。凯瑟琳有着新英格兰的背景，很不愿意接受自己第一次婚姻的失败，并担心离婚和再婚对孩子的影响，她觉得，无论与怀特结婚明智与否，两人的年龄差异都是问题。最后，为了摆脱焦虑，他们决定驾车外出，开到路程足够远的纽约贝德福德村，并在乡村草地上的一个长老会教堂完婚。由于担心婚事会引发无尽的争议，他们谁都没有告诉，只有凯瑟琳的小狗戴西全程跟随着。怀特不喜欢任何形式的礼仪，不过回忆起那次结婚典礼来，倒是