1923年9月，蒋介石第一次访问苏联，这也是他一生当中唯一的一次莫斯科之行。孙中山对蒋介石的出访寄于了很大希望，他特意致信列宁、契切林和托洛茨基，介绍他的这位"参谋长和密使"。
　　在莫斯科期间，蒋介石声称，他为苏联红军的精神所感染，而且"印象非常好"。蒋介石在苏联红军面前慷慨陈词，讲话时"情绪很高、也很激动"。他的讲话，不时地被经久不息的掌声所打断。据当事人描述，蒋介石"几乎是在吼，他的双手在颤抖。"他甚至表示，还想再次到苏联来。
　　然而，蒋介石在莫斯科也遇到了不愉快的事情。他向联共（布）中央递交了国民党军事计划之后，一连几天，莫斯科没有给予答复。蒋介石对此颇感不满，认为苏联人"完全不把他放在眼里"，他为此谎称自己生病，"要求送他到疗养院修养两周"。但在同苏俄革命军事委员会副主席斯克良斯基和苏军总司令加米涅夫第二次会谈之后，蒋介石"自我感觉好多了"。
　　这次访苏究竟给蒋介石留下了什么样的印象？33年后，蒋介石在《苏俄在中国》一书中曾这样叙述过："综括我在俄考察三个月所得的印象，乃使我在无形之中，发生一种感觉，就是俄共政权如一旦臻于强固时，其帝俄沙皇时代的政治野心之复活，并非不可能，则其对于我们中华民国革命的后患，将不堪设想。"
　　结果，蒋介石从莫斯科回来后就明确反对孙中山的三大政策，甚至不惜"诽谤苏联"，说"俄党殊无诚意可言"。他还告诉廖仲恺："俄人之言只有三分可信"。但遗憾的是，苏联人当时"并不了解蒋介石的历史"，也"不了解蒋介石的真实政治面目"。他们"天真地认为孙中山是蒋介石的政治导师"。正因为如此，蒋介石在公开场合下的花言巧语欺骗了莫斯科，以致苏联顾问一度认为蒋介石"在政治上是个左派，并正往左发展。"
　　不能不承认，蒋介石的莫斯科之行确实帮了他的大忙。在孙中山同苏联建立友好关系之后，蒋介石"巧妙地利用机会捞取了一笔政治资本"，他在莫斯科会见了联共（布）和共产国际的领导人，参观了苏联红军，可谓国民党军官当中真正了解苏联红军情况的人。此行的结果，"加上在国民党内的关系，使蒋介石担任了颇为有利可图的黄埔军校校长的职务"。
　　对于莫斯科提供的援助，蒋介石承认："苏俄帮助我们，不只是物质帮助，并且是知识的帮助。最大的帮助，是要我们纪律严重，使同志们有纪律行动。这才是最大的帮助。"
　　就这样，在苏联顾问的扶助下，40岁不到的蒋介石一跃而成为国民党内仅次于汪精卫的第二号人物。
　　1．孙中山告诉列宁：他将派代表赴莫斯科，商议俄中"共同行动"
　　20世纪20年代初，列宁和孙中山在各自的国家里领导了一场震惊世界的革命，而且彼此之间都关注着对方的革命。1912年7月，列宁在布尔什维克机关报《涅瓦明星报》上发表文章，称赞孙中山是一位"充满着崇高精神和英雄气概的革命的民主主义者"。他还说，孙中山颁布的革命纲领，"字里行间都充满了战斗的、真诚的民主主义"。1917年11月发生的十月革命也引起了孙中山的极大关注。在革命爆发后的第3天，中华革命党的机关报《民国日报》就报道了十月革命的消息。1918年1月和3月，孙中山两次指示中华革命党人密切注视俄国革命的动向，以期互相援助。7月，他致电列宁，表示"十分钦佩俄国共产党所进行的艰苦斗争"，认为苏俄的建立给东方人民树立了榜样，使这些革命的人民有信念去建立与苏俄同样"新式的和巩固的制度"。
在孙中山看来，俄国革命的目标就是争取人权和民权。所谓人权，就是实现"农民工民生活之改善"；民权则是"革除专横之王家及贵族而建设民主政治"，而中国革命的要求也无非就是这些。所以，孙中山在1918年7月致列宁的电报中肯定了"俄国革命和中国革命有着同样的目的"，并且建议"中国革命党和俄国共产党要联合起来进行共同的革命"。
　　第一次世界大战结束之后，西欧战胜国纷纷转向中国，企图恢复其在中国的特权，惟独苏俄对中国表示了友好。对于孙中山的上述举动，莫斯科很快就作出了反应。1918年7月4日，苏俄外交人民委员契切林在全俄苏维埃第五次代表大会上说，在俄国发生的事件首先在亚洲邻国产生了反响。在中国革命党的领导下，中国南方人民已经自觉地掀起了汹涌澎湃的革命斗争。"前几天，我们已经听到了这个运动的领袖的声明"。8月1日，契切林致信孙中山，称他是"敬爱的导师"，"中国革命的领袖"。契切林在信中介绍说，俄国革命目前遭到了国内外敌人的围攻，正面临前所未有的困境。在这个"力量悬殊的斗争"时刻，"俄国劳动阶级呼请中国兄弟共同斗争"。他建议中俄联合起来，"建立和巩固无产阶级的联盟"。
　　与此同时，苏俄副外交人民委员加拉罕发表对华宣言。对于这个宣言，蒋介石曾给予了很高的评价。他称，这是俄国苏维埃政权建立之初，依其世界革命的策略，"在东方最先尝试的第一次笑脸外交"。他这个笑脸外交所发表的宣言，在东方国际政治历史上，"可以说是空前未有的一个伟大的宣言"。这个宣言使中国国民感觉俄国革命是一个侵略强权的旧帝制灭亡，和一个平等博爱的新政权成立。
　　不仅如此，莫斯科还派人到中国寻求同孙中山的接触，波达波夫就是最早的一位。据波达波夫说，1919年底至1920年初，他在上海同孙中山保持着密切联系，他认为孙中山是"一位狂热的反英者"。在接触中，波达波夫说服孙中山向莫斯科派遣两名代表。一位是廖仲恺，另一位是朱执信，于1920年8月取道欧洲前往莫斯科。波达波夫还将刊有苏俄宪法、土地法令、俄法条约的英文版小册子送给了孙中山。
　　1920年夏，俄共（布）阿穆尔州中国部书记刘江拜会了孙中山。双方还达成一项协议，准备把中国华南、俄国中部和远东地区的中国革命力量联合起来，并且把新疆作为驻扎苏俄军队和中国南方军队的集结地区。刘江在给俄共（布）阿穆尔州委的报告中提到了孙中山准备向苏俄派遣两名代表的想法，他们还打算在海兰泡呆一段时间。